Bostonban, 1929-ben született, Cunningham New York-ba költözött, miután kikerült Harvardból. Kalapdizájnként kezdett el, és amikor az 1960-as években a divat kevésbé formális lett, ehelyett egy kamerát vett fel. Az utcai stílus hamarosan alanyá vált, napi feladatokat vállalt a Chicago Tribune és a Daily News számára, majd a 70-es évek végén rendszeresen közreműködött a Times-ban.
Cunningham, az eredeti részletek magazinjának fő támogatója (ahol híresen összerakná fizetési csekkjeit) többféle alkalmazottat váltott ki a folyóiratokban és amíg a Times 1994-ben elfogadta a kerékpáros balesetet követően az „egészségbiztosítást.” Annak ellenére, hogy egy hétvégén akár 20 galaszt fényképezett, nem volt bámulatos; ugyanolyan egyenruhát viselt, ugyanazt a reggelit evett, és hálószobában aludt negatívumainak fájlok között. "A pénz a legolcsóbb dolog" - mondta egyszer. "A szabadság és a szabadság a legdrágább."
„A Bill Cunningham utcai elterjedtség látása az egész New York-i látás volt. Fiatalok. Barna emberek. Azok az emberek, akik szerencsejátékot költöttek a divatra, és az emberek, akiknek csak egy támaszkodtak és tudták, hogyan kell ruhát összerakni abból, ami volt és amit találtak ”- mondta Dean Baquet, a Times ügyvezető szerkesztője.